從28歲起，畢加索開始不愁錢財。38歲時，他已經非常富裕。65歲時，他成了百萬富翁。到92歲高齡離世時，他沒有為自己不計其數的巨額財產留下任何遺囑。
　　
　　天才兒童
　　
　　1881年，帕布羅·畢加索出生于西班牙馬拉加。
　　
　　畢加索是毋庸置疑的天才兒童。據說他在會說話之前就會畫畫，從小就會剪紙，作品惟妙惟肖。10歲時，他就能畫石膏像的素描，畫得跟美術老師一樣好。而他的父親就是一位美術老師，在兒子還不到14歲的時候，他看到兒子畫的畫后，就將自己的畫筆和調色板交給了兒子，自己則發誓永遠不再畫畫。
　　
　　畢加索14歲參加巴塞羅那藝術學校高級部的入學考試，據說正常需要一個月完成的素描，他用一天就完成了。16歲，他獲得進入馬德里皇家藝術學院的許可，此后再也不需要參加任何學院的考試。
　　
　　浪蕩青年
　　
　　在巴塞羅那，畢加索認為美術學院的老師教不了他什么有用的知識，他并沒有好好上學。跟所有處于青春叛逆期的少年一樣，他結交了一些放浪形骸的朋友，混跡于被稱為“不思進取、甘于墮落”的人才去的咖啡館。
　　
　　16歲的畢加索來到馬德里的圣費爾南多皇家學院繼續深造，這所學校是西班牙藝術類的最高學府，學費也十分昂貴。家族里的每一個成員都十分看好畢加索，認為他一定會獲得成功、光宗耀祖。每個成員每月省出一個銀幣來供養他。
　　
　　然而叛逆青年畢加索并未對此感到感激，而是將這種“施舍”當作負擔。
　　
　　很快，他不去上學了，每天睡到日上三竿，然后去公園里畫素描，也很少正兒八經畫油畫。
　　
　　當他這種昏天黑地的生活方式被傳到老家，家里的人立刻終止了對他的接濟。親戚們認為，只有德才兼備的青年才配得上他們這樣辛苦的供養。當然，那個一直看好他、無條件支持他的父親卻從未放棄他。
　　
　　很快，畢加索病倒了，等病情稍微好轉，他非常不體面地離開了馬德里。換句話說，他輟學了。
　　
　　開始賺錢《江湖藝人》
　　
　　畢加索沒有理會父親的苦苦哀求，堅決不肯回到學院深造，并任性地開始自謀生路。
　　
　　離家出走之后，畢加索沒什么錢，甚至有時沒有足夠的顏料來完成腦海中栩栩如生的畫面。因此，他將自己第一個畫室置于一所骯臟不堪的妓院。
　　
　　賣不出畫的畢加索一直穿一身舊衣服，經常被同伴們嘲笑。他去裁縫店看新衣服，很貴，他買不起。突然幸運降臨了，裁縫認出了他，說喜歡他的畫，愿意送他一套衣服，代價是讓畢加索為他全家畫肖像。畢加索為這次交易感到非常得意。
　　
　　19歲時，畢加索在巴黎、巴塞羅那與馬德里之間游蕩，漸漸地得到了一些人的關注，藝術經紀人皮爾·曼雅克愿意以每月150法郎的價格購買他的畫作。畢加索終于可以自食其力了。
　　
　　很快，畢加索遇到了他的第一個狂熱吹捧者，作家及詩人約姆·薩巴特。此人視畢加索為神祇。隨后，畢加索交了一個來自名門望族的有錢的畫家朋友卡薩吉瑪斯，卡薩吉瑪斯出錢給畢加索建立了新的畫室。
　　
　　畢加索的才華開始被越來越多的人賞識，他成了蒙帕納斯的藝術領軍人物。《格爾尼卡》
　　
　　里奧·斯坦因兄妹出現在畢加索的生活中，他們是加速畢加索走向富裕的關鍵人物。初次見面，兄妹倆買下了畢加索800法郎的作品，這讓畢加索感覺到了自己作品的價值。
　　
　　卡恩威勒也是大力提攜畢加索的人，他讓畢加索和他的作品聲名遠揚。1914年3月2日，他成功地在德路沃飯店舉辦了拍賣會。畢加索的《江湖藝人》賣出了11500法郎的天價，買家是從慕尼黑前來的海恩里希·湯恩豪瑟。《江湖藝人》這幅作品曾在1908年被人以1000法郎買走過。而當時的11500法郎對于一幅現代作品來說不啻天價。
　　
　　畢加索的才華終于兌現成了金錢。
　　
　　富豪養成
　　
　　上帝讓畢加索成功至極。就連1929年華爾街的金融危機引起的大蕭條，都絲毫沒有殃及畢加索。
　　
　　畢加索仍然只出售為數不多的畫作用來供養仆人、保姆、司機、依帕諾蘇扎牌小汽車，從而維持他已經習慣了的奢華生活。
　　
　　然而榮譽和數不清的財富，都不能抹去畢加索早年的苦澀記憶，當年四處碰壁、遭人白眼的時光令他終生難忘。
　　
　　西班牙政府一直想請畢加索畫一幅畫參加巴黎世博會，但是畢加索不喜歡接任務。1937年，西班牙巴斯克王朝的古鎮格爾尼卡遭到轟炸，鎮上的7000個居民中有1600人死于德軍飛機轟炸，70%的格爾尼卡古城毀于一旦。此事終于激起了畢加索狂熱的創作欲，他花了一個月的時間，創作完成了寬25尺、高11尺的杰作——《格爾尼卡》。
　　
　　精明富豪
　　
　　畢加索善于經營自己，即便在“二戰”期間，他也不忘參加那些重要的畫展，比如在紐約舉辦的40周年創作回顧展中，他對自己進行大力宣傳，在他如日中天的聲望上再添華彩。
　　
　　在支持和平事業方面，畢加索還是比較大方的。比如他得知西班牙共和國政府缺錢，他捐出30萬法郎，還捐出20萬法郎在巴塞羅那和馬德里資助開辦了兩個兒童救濟中心。
　　
　　畢加索在金錢存取方面極其隱秘，不論是把錢塞在床單下面，還是到瑞士銀行去取款，他都小心謹慎，不讓別人知道。1937年11月27日，畢加索出發前往瑞士。這次他并不是去存錢取錢，而是不得不去處理“一樁突如其來的事件”：他16歲的兒子保羅·畢加索搶劫了一家珠寶行，唯一能讓兒子免于坐牢的辦法就是申訴保羅是精神病患者。因此，畢加索帶著他兒子住進了一家豪華醫院，以逃避法律的懲罰。
　　
　　保羅的教母去看望保羅時，告訴保羅，與其冒著坐牢的危險去搶劫和販賣毒品（保羅很自豪地供認不諱），還不如去偷他父親的油畫出來賣，這可比搶劫掙的錢多得多。
　　
　　事實上，畢加索對自己的畫作看得很緊。畢加索最親近的朋友抱怨說，畢加索給他畫了一幅肖像，本來答應到了巴塞羅那就送給他，結果畫完之后就立刻賣給了別人，過一段時間他后悔了，又自己花錢將畫買了回來。當朋友小心翼翼地問是否能按照承諾送給他時，畢加索怒氣沖沖地矢口否認，說這畫是屬于他自己的。
　　
　　畢加索的小氣在生活中處處得以體現。有一次，他找不到一只小手電筒，就在家中大發脾氣，說一定是有人拿走了，“不能容忍我的東西不明不白地不見了！”鬧夠了之后，他很快就在浴室里找到了那只小手電筒，他那若無其事的樣子，讓所有被冤枉的人非常無語。
　　
　　小事小氣，大事更不得了。與他生活了10年、為他生了兩個孩子的情人弗朗索瓦絲最后下定決心離開他，嫁給了別人。在弗朗索瓦絲度蜜月期間，畢加索怒火中燒，派人去她家，搬走了她所有的畫、私人物品、書和信件，并帶走孩子。畢加索打電話跟她說：“你跟我在一起的時候，每樣東西都是你的；你不跟我在一起了，每樣東西都不屬于你了。就這么回事。”
　　
　　經歷戰爭
　　
　　“二戰”爆發，德國人以“閃電戰”攻占了比利時，入侵了法國，巴黎變得非常危險。
　　
　　畢加索一家離開了巴黎，住在洛里昂。德蘭布雷的花匠打電話告訴他，他在德蘭布雷的宅子已經被德國人占領了，他十分擔心家里那些油畫和雕塑。一日，花匠打電話來說德國兵都出去參加軍事演習了。畢加索馬上趕到德蘭布雷，他們發現大件的家具全被搬到了院子里，整個院子成了德國士兵的食堂。床單、絲綢衣裙、襯衫和嬰兒衣物都成了他們的抹布。不過，這些都無關緊要，畢加索只想搶出油畫和雕塑。
　　
　　6月，德國軍隊進駐洛里昂，畢加索畫出了他生平所繪的最野蠻、最具有報復心理的女性形象——《長發裹身的裸女》，畫中人的形象是他的情人之一朵拉。
　　
　　戰爭繼續改變著畢加索的生活。8月的洛里昂，羅蘭小姐親眼看著畢加索的油畫被打成捆，裝上小汽車。羅蘭小姐后來回憶道：“畢加索向瓦利耶別墅悲傷地看了最后一眼。在1945年1月5日的那場轟炸中，瓦利耶別墅被炸成了一片廢墟。”
　　
　　這年秋天，德國占領軍決定詳細清點所有的銀行保險柜。在國家工商銀行，畢加索的保險箱里裝滿了塞尚、雷諾阿、馬蒂斯以及大量他自己的作品。他帶著德國兵轉著圈看那些五顏六色的畫，直到把他們搞暈。德國人問他這些畫值多少錢，他輕描淡寫地說8000法郎，他們居然信了。又問：“你為什么要畫成這個樣子？”畢加索回答說他自己也不知道，他畫畫純粹是自娛自樂。為首的軍官恍然大悟似的說：“啊，這是幻想畫！”他很高興自己搞明白了，把那些“幻想畫”塞回原來的地方，并鎖上了保險箱。
　　
　　晚年的友誼
　　
　　據說畢加索晚年孤獨寂寞，與家人關系都不好，以至于與來家里干活的電工相談甚歡，結下了深厚的友誼。一點點電工的活兒，畢加索足足拖了兩年。兩年后，電工不得不離開時，畢加索先后贈送了他幾百張畫作，作為對友誼的饋贈。
　　
　　故事雖然美好，事實上，年老的電工在40年后拿出那些畫作請求鑒定時，立即被法國警方起訴為“持有贓物”。經過幾年的調查，幾大疑點浮出水面，比如：畢加索贈畫給別人都要鄭重其事地簽名，而這批畫都沒有簽名；當時有兩名電工，另一名電工并沒有得到一幅贈畫；這名電工是突然提出離職的，離職后先后換了好幾個住處，而他對此并沒有合理的解釋，等等。法國南部小鎮格拉斯法庭最終宣布：擁有271件畢加索作品的退休電工必須將其珍藏的畫作歸還。媒體報道估計，這批畫作價值應該高達1。2億歐元，折合人民幣約達8億元。
　　
　　依照畢加索一直以來的小氣而精明的做派，贈送這么大一筆財產給別人，可能性的確不大。